Основното образование во Пробиштип започнало да се организира и реализира од 1947 година, а средното од 1948 година, кога во градот е отворено Индустриско-рударското училиште.
Општина Пробиштип има надлежност врз училиштата за основно образование “Браќа Миладиновци” и “Никола Карев”, со подрачните училишта кои функционират во нивниот состав и надлежност врз училиштето за средно образование “Наум Наумовски-Борче”.
Наставата во училиштата се организира и реализира согласно изготвениот Календар за организација и работа на основните и јавните средни училишта во учебната 2013/2014 година. Воспитно-образовната работа се организира и реалзира на македонски јазик во една смена, во временски интервал од 730 до 1430 часот. За воспоставување на подобар ред и дисциплина во училиштата е органзирано дежурство од страна на учениците и наставниците.
Училиштата располагаат со вкупна покриена и корисна површина од 20 813 m2 и истата, во зимскиот период се загрева со топловоден систем, со исклучок на подрачните училишта во село Ратавица, село Добрево и село Стрмош, кој се затоплуваат со печки на дрва (175 m2). Во училиштата се наоѓаат вкупно 58 училници (2 980 m2), 48 кабинети (2 670 m2), 5 библиотеки (196 m2), 5 спортски сали (4 918 m2) и еден зимски базент (258 m2), а располагаат со вкупна дворна површина од 48 820 m2.
Во учебната 2013/2014 година, училиштата имаат запишано вкупно 1 541 ученик, распределени во 81 паралелки, од кои во училиштето за средно образование 432 ученици распределени во 21 паралелки, од кои 15 се гимназиски и 6 стручни паралелки, а во училиштата за основно образование 1 119 ученици, од кои во одделенска настава се запишани 646 ученици, распределени во 35 паралелки и во предметна настава се запишани 473 ученици, распределени во 24 паралелки. На ниво на општината, за учениците со посебни потреби работи една комбинирана паралелка во која се опфатени 9 ученици. Во училиштата работи нижо музичко училиште во кое се запишани 51 ученик и настава за продолжен престој на ученици во која се опфатени 163 ученици од одделенска настава. Воспитно-образовната работа ја организираат и реализираат вкупно 221 вработени, од кои 6 се раководен кадар (директор и помошник директор), 11 се стручни соработници, 7 се административен кадар, 143 се наставници (од кои 38 се професори по општи предмети, 9 се професори по стручни предмети, 2 се професори по практична настава, 38 се наставници во одделенска настава и 56 се наставници во предметна настава) и 54 се технички кадар.